Le prime notizie di Tagliolo risalgono alla fine del millennio, quando nel marzo del 976 Ottone I concede il Monferrato in feudo al marchese Aleramo I. Nel corso dei secoli, Tagliolo conobbe diversi feudatari, fra cui gli Spinola e i Doria, passando dalla Repubblica di Genova al Ducato di Milano, all'Impero e alla Spagna.
Nel 1498 Tagliolo venne definitivamente in possesso della famiglia Gentile i quali ricevettero il titolo di Conti di Tagliolo.
Nel 1750, a seguito del matrimonio di Teresa Gentile con Costantino Pinelli, il feudo di Tagliolo passò alla famiglia Pinelli Gentile, con il titolo di Marchesi di Tagliolo.
La parte più antica del castello è la base della torre che risale a prima dell'anno Mille.
La parte superiore della stessa, oggi alta 38 metri, fu costruita tra il Quattro e il Cinquecento.
Il Castello venne restaurato alla fine dell'Ottocento dall'architetto De Andrade e oggi, grazie alle cure dei proprietari Marchesi Pinelli Gentile, è in ottimo stato di conservazione.
A Tagliolo Monferrato, la coltivazione della vite e la produzione di vini di qualità sono tradizioni secolari, documentate già dal Quattrocento nei libri contabili del Castello.
Oggi le cantine dell' Azienda Agricola Castello di Tagliolo sono considerate tra le più prestigiose dell'Alto Monferrato, e i loro vini, conosciuti ed apprezzati dagli appassionati della buona tavola, hanno ottenuto importanti riconoscimenti nazionali e internazionali.
Questi vini sono ottenuti da uve rigorosamente selezionate, prodotte nei vigneti della proprietà.
La gamma dei vini di produzione del Castello di Tagliolo comprende i tre vini a "denominazione di origine controllata" tradizionali della zona, il Dolcetto d'Ovada, il Barbera del Monferrato e il Cortese dell' Alto Monferrato.
Inoltre il Castello produce i suoi propri vini: la Castagnola, il Metodo Classico, il Gentile, lo Spumante Brut del Castello, il Bianco ed il Rosso Nobile, l'In...chino.
Tutti questi vini vengono prodotti nelle secolari cantine del Castello e lasciati invecchiare nelle antiche botti di rovere di Slavonia.