Circondata da un magnifico territorio in prevalenza collinare, sorge nella Toscana interna la città di Siena, un piccolo capoluogo di provincia al quale ben si addice l'immagine dello scrigno colmo di preziosi. Siena è infatti una città d'arte, e nel 1995 l'Unesco ne ha elevato il centro storico al rango di Patrimonio dell'Umanità.
L'origine di Siena è etrusca: "Sena Etruriae" fu infatti il nome del primo nucleo della città; divenne romana nel periodo repubblicano e fu colonia militare in età augustea con il nome "Sena Julia".
Il grande sviluppo senese si ebbe però solo in epoca medievale e fu preceduto da un cambiamento delle istituzioni: dopo l'egemonia longobarda e quelle successive dei conti franchi e dei vescovi, la città si diede infatti ordinamenti comunali; sicchè, a partire dal 1147, fu retta prima da consoli e, poi, da podestà e capitani del popolo. Nel XIII secolo, al tempo del conflitto tra papato e impero, Siena fu di parte ghibellina. Gli importanti privilegi imperiali che ricevette come premio, ne decretarono l'ulteriore progresso economico: di essi infatti si avvalsero gli intraprendenti commercianti e banchieri senesi. Uno degli elementi caratteristici della storia medievale cittadina è stato, inoltre, la contesa con la guelfa Firenze, una lotta dura e dagli esiti bellici piuttosto incerti: nel 1260 i senesi riportarono sui fiorentini e i loro alleati una storica vittoria nella battaglia di Montaperti, ma, nove anni dopo, furono sconfitti a Colle Val d'Elsa per mano dei rivali, questa volta spalleggiati da Carlo d'Angiò. Nonostante la sconfitta subita, si aprì per Siena un lungo periodo di stabilità politica che si tradusse in un'ulteriore crescita: sotto il governo guelfo, detto Dei Nove, che si protrasse fino al 1355, cessarono infatti i conflitti con Firenze e fu realizzato il grosso degli splendidi monumenti che ancora oggi ornano la città. L'evoluzione sociale ebbe riflessi positivi anche sul terreno culturale e artistico: nel secolo XIII Siena istituì uno dei primi Studia d'Italia (un embrione universitario), mentre nella prima metà del Trecento espresse una scuola pittorica che annoverò i nomi di Duccio di Buoninsegna, Simone Martini, Pietro e Ambrogio Lorenzetti. Al periodo di pacificazione seguì un lungo periodo di forti tensioni interne, di cui si tentò la composizione facendo nascere la Repubblica di Siena. Dopo la signoria del commerciante Pandolfo Petrucci, Siena cadde sotto l'influenza imperiale. Nel 1555, infine, dopo lungo e tragico assedio, essa fu espugnata dagli eserciti di Carlo V e Cosimo de' Medici e annessa al Granducato di Toscana, di cui sarà parte fino a che esso fu in vita, cioè fino al 1860, quando la popolazione granducale votò l'unione al regno di Sardegna, che stava diventando Regno d'Italia.
L'eccellenza medievale e rinascimentale fa di tutta Siena un luogo d'interesse storico e artistico meritevole dell'attenzione del visitatore: racchiuso dalle mura trecentesche e percorso da vie lunghe e tortuose, il centro della città ha il suo cuore nella piazza del Campo, dall'inusuale forma a conchiglia. Circondata da antichi palazzi, si affacciano sulla piazza la torre del Mangia (eretta fra il 1338 e il 1348) ed il Palazzo Pubblico (edificato in stile gotico fra il 1297 e il 1310) che ospita il Museo civico e i suoi inestimabili gioielli, tra i quali possiamo solo citare alcuni pregevoli affreschi di Simone Martini e di Ambrogio Lorenzetti. Piazza del Campo ospita ogni anno, in due occasioni, il 2 luglio e il 16 agosto, il tradizionale Palio: dopo la sfilata del corteo storico e l'esibizione degli sbandieratori, i cavalieri che rappresentano le 17 contrade cittadine si sfidano per conquistare l'ambito trofeo, appunto il palio (da "pallium", ossia "manto, insegna, stendardo") che oggi è un drappo di seta dipinto da artisti di fama internazionale (tra cui, nel passato, anche Renato Guttuso, Mino Maccari e Leonardo Cremonini).
E' interessante sottolineare come il Palio di luglio e il Palio d'agosto, oggi identici, abbiano avuto un'origine molto diversa: quello più antico era medievale e consisteva in una corsa di cavalli lungo le strade della città, una mera occasione di svago a coronamento delle solenni celebrazioni di Maria Assunta, patrona di Siena; dopo che il territorio venne organizzato in contrade, un Palio con la formula attuale nacque ufficialmente solo il 2 luglio del 1656; a questa formula fu uniformato quello di mezz'agosto nel primo Settecento.

Altri siti di interesse:
- il Duomo, intitolato all'Assunta, in stile romanico-gotico, fu costruito fra il 1215 e il 1382, nel luogo in cui anticamente sorgeva un "castrum" romano, prima, e la residenza vescovile, poi. Innanzitutto si rimane impressionati dalla ricca ed imponente facciata in marmi policromi e con una pregevolissima decorazione scultorea. Il campanile è in stile romanico, a fasce bianche e nere, terminante con una piramide a base ottagonale e quattro pinnacoli laterali. L'interno è a croce latina, diviso in tre ampie navate, in cui dominano marmi policromi, busti di statue di Pontefici ed Imperatori, lo splendido pulpito, capolavoro gotico di Nicola Pisano, l'altare maggiore di Baldassarre Petruzzi, il tabernacolo bronzeo del Vecchietta, la vetrata dell'abside di Duccio di Buoninsegna, la cappella di San Giovanni, con la statua di Donatello, e la cappella della Madonna del Voto, disegnata dal Bernini. Giovanni Pisano, invece, lavorò ai rivestimenti marmorei della facciata. Molte delle opere un tempo esposte nel Duomo, sono oggi conservate presso l'adiacente Museo dell'Opera Metropolitana, tra cui la Maestà e la Madonna di Cevole di Duccio di Buoninsegna, opere scultoree di Giovanni Pisano, Donatello, Giacomo della Quercia e Giovanni Duprè.
- la Basilica dell'Osservanza, uno degli edifici religiosi più importanti della città, fatta costruire da San Bernardino da Siena, si presenta con una facciata molto semplice, preceduta da un porticato; l'interno, invece, è un tripudio di firme note della storia dell'arte, da Andrea della Robbia al Sassetta, da Giacomo Cozzarella ad Andrea di Bartolo.
- il Santuario della casa di Santa Caterina, in cui sono raccolti molti documenti inerenti la vita della Santa;
- la duecentesca Chiesa di Sant'Agostino, dal pregevole impianto vanvitelliano, ricco di marmi policromi ed opere pittoriche che recano le firme di Pietro Perugino, Francesco Vanni, Rutilio Manetti, Sodoma, Francesco di Giorgio, Luca Signorelli e Ambrogio Lorenzetti.
- la Certosa di Pontignano, fatta costruire nel 1343 dal ricco mercante Bindo di Falcone e, nonostante i rimaneggiamenti subiti nel corso dei secoli, mantiene intatta la tipica struttura architettonica dei monasteri certosini;
- l'Oratorio di San Bernardino (XV secolo), adiacente la Chiesa di San Francesco (XIV-XV secolo);
- la Chiesa di San Niccolò al Carmine (XIV secolo);
- la Loggia della Mercanzia, graziosa opera gotico-rinascimentale, situata alle spalle di Piazza del Campo, simbolo e testimonianza del potere mercantile della città medievale;
- Fonte Gaia, capolavoro di Jacopo della Quercia, realizzato nella parte alta di Piazza del Campo, là dove sorgeva una fontana le cui acque erano ivi portate da oltre 25Km di gallerie e cunicoli sotterranei. Nel XIX secolo la struttura originaria, molto deteriorata, fu sostituita da una copia di Tito Sarrocchi e l'originale fu spostata nella Loggia di Palazzo Pubblico.
- la Pinacoteca Nazionale che contiene esempi di pittura senese del Duecento, del Trecento (Duccio, Simone Martini, Ambrogio e Pietro Lorenzetti), del Quattrocento (Giovanni di Paolo, il Sassetta), del Cinquecento (Domenico Beccafumi, Sodoma);
- gli antichi palazzi che dominano le antiche vie cittadine, come il medievale Palazzo Chigi-Saracini (ove ha sede l'Accademia musicale chigiana), il duecentesco Palazzo Tolomei, il quattrocentesco Palazzo Piccolomini, il cinquecentesco Palazzo d'Elci degli Alessi, il trecentesco Palazzo Sansedoni, attualmente sede della Fondazione Monte dei Paschi di Siena;
- il Museo dell'Archivio di Stato, ospitato presso Palazzo Piccolomini, ove si trova esposta la collezione delle ben note tavolette di Biccherna: si tratta di circa 350 registri, molti dei quali corredati di copertine in legno dipinte da vari artisti fra il 1258 e il 1659, relativi agli uffici che costituivano il perno dell'amministrazione finanziaria della città. La collezione ha un eccezionale valore: le tavolette sono notevoli dal punto di vista artistico, mentre i registri documentano bene le dinamiche storiche e urbanistiche senesi;
- le strutture medievali delle fonti ad arcate ogivali Nuova d'Ovile e Branda e le porte d'Ovile e Romana.
- il Castello di Belcaro, risalente al XII e circondato da un grande parco, fu trasformato in residenza signorile nella prima metà del Cinquecento dal banchiere Crescenzo Turamini;
- il Forte di Santa Barbara (o Fortezza Medicea), fatta costruire da Cosimo I de' Medici nel 1560 che affidò i lavori a Baldassarre Lanci. Nel Settecento la fortezza fu smilitarizzata e nel 1937 fu trasformata in giardino pubblico da cui è possibile godere di un panorama unico dei colli circostanti.
- il Castello delle Quattro Torri, situato il località Regina, di origine medievale.