Situato sulla dorsale collinare pre-appenninica, che divide la Valdinievole dalla piana di Lucca, Montecarlo è un comune relativamente giovane, visto che le sue origini coincidono con l’edificazione della rocca (XIV secolo).
Fu, infatti, fondata nel 1333 dal futuro imperatore Carlo IV di Boemia, che fece della rocca suddetta una delle sue basi strategiche nell’ambito delle battaglie tra le grandi città toscane nel corso del XIV secolo. Venne costruita per ospitare gli abitanti di Vivinaia, distrutto dai Fiorentini nel 1331.
La Collegiata di Sant’Andrea è sorta insieme alla fortezza di Montecarlo tra il 1332 ed il 1334, con lo stesso nome della chiesa di Vivinaia, rilevando anche il fonte battesimale. Il concepimento della collegiata, nella sua architettura originale, rispecchia le esigenze di Montecarlo, borgo fortificato che sorge a scopi prettamente militari. La parte inferiore della facciata, quella originaria, è perciò piuttosto bassa. Essendo comunque fin da subito l'edificio più alto del borgo, viene anche emanato un editto che vieta a qualsiasi cittadino di arrampicarsi sul tetto, da dove sarebbe stato possibile spiare il castello al suo interno. Per le stesse ragioni il campanile della chiese viene realizzato in modo che la sua altezza non superi quella del tetto. Verrà poi innalzato alla sua attuale statura nel 1903.
La pieve di San Piero, già citata in un documento risalente all’846, ha esercitato per molti anni la sua giurisdizione prima sul distrutto borgo di Vivinaia e poi su Montecarlo. Fu costruita su un’antica chiesa paleocristiana i cui resti sono ancora visibili, nonostante la costruzione in pietra serena del XII secolo.