Affacciata sul Mar Adriatico, Monopoli, dal greco "monos-polis" (città unica), sorge nell'area in cui in passato sorgeva il villaggio peuceta chiamato Dyria. Come tutte le città dell'Italia Meridionale subì la dominazione bizantina, normanna e sveva. Nel 1484, con l'arrivo dei Veneziani, si registrò un periodo di fioritura economica, dovuta soprattutto all'intensificarsi dell'attività portuale ed agricola.
Monumento simbolo della città è il Castello di Carlo V, fortilizio edificato durante la dominazione spagnola su un promontorio in cui sorgeva in passato un monastero benedettino. E' circondato dal mare su tre lati mentre il quarto era protetto da un fossato, oggi non più esistente. Ha pianta pentagonale con torri ai vertici si sviluppa su due livelli. Oggi ospita il Museo Archeologico Comunale.
La Cattedrale romanica di Santa Maria della Madia fu edificata intorno al 1107 e nel 1741 si decise la sua demolizione per far posto ad una struttura più ampia, che soddisfacesse le esigenze dovute ad un incremento della popolazione. Si presenta a croce latina con un'imponente facciata tardo-barocca; attraverso due rampe di scale si accede alla Cappella della Madonna della Madia. La cappella costituisce il fulcro della costruzione, che cattura lo sguardo fin dall'ingresso anche grazie ad un arco di notevole altezza che la incornicia.
La fondazione della Basilica Santa Maria Amalfitana è legata alla leggenda secondo cui, alcuni marinai di Amalfi, scampati ad una terribile tempesta, decisero di scendere sulla terraferma e andare a pregare in una grotta di monaci basiliani. La struttura attuale è in stile barocco ma dalla navata centrale è ancora possibile accedere alla cripta che fu il primitivo Santuario degli Amalfitani.
Tra gli edifici civili menzioniamo il Palazzo Palmieri (XVIII secolo), l'ex Palazzo Civico, una volta caserma spagnola, la Torre Civica con la colonna infame, dove venivano puniti gli untori, il Torrione Santa Maria, risalente all'anno Mille, l'Ospedale Gerosolomitano, fondato nel 1350 dal Sovrano Militare Ordine di Malta, il Municipio, la Villa Comunale e le mura di cinta.