Il toponimo molto probabilmente proviene dalla nobile famiglia longobarda dei Luponi. E' un piccolo comune in provincia di Macerata, molto ben conservato con le mura di cinta che corrono per circa un chilometro lungo il perimetro del centro storico, le porte d'ingresso, le torri pentagonali e rettangolari, la bellissima piazza, gli eleganti palazzi. Il paese è noto per la produzione di carciofi e miele, ma anche per l'olio e gli apprezzati vini.
La scoperta di una necropoli picena in zona testimonia che il territorio fu frequentato dall'uomo sin dal VI secolo a.C.; in epoca successiva ebbe inizio il controllo dalla parte dello Stato Pontificio attraverso il Vescovo di Fermo. Nel XII secolo il comune aveva già raggiunto una certa importanza e a partire dalla seconda metà del XIII secolo si susseguirono al governo di Montelupone varie famiglie (Percivalle Doria, Mainetti, Chiavelli, Brancaleone). Dai primissimi anni del Quattrocento e per quasi trent'anni il centro divenne territorio dei Malatesta da Rimini e visse un periodo di sviluppo; poi cadde sotto gli Sforza. Nel XVI secolo, sotto la protezione di Papa Sisto V usufruì di una certa tranquillità.
Da vedere:
La chiesa di San Francesco del XIII secolo, grazie ad un restauro successivo, ha acquisito forme tardo-barocche, presenta un coro in legno del XVIII secolo e quattro statue in stucco dello stesso periodo, nonchè un organo del 1753.
La chiesa di San Firmano risalente al IX secolo è un edificio in stile romanico a tre navate. Custodisce una terracotta del Della Robbia risalente alla prima metà del Cinquecento ed un pregevole crocifisso in legno.
La chiesa di Santa Chiara del XV secolo presenta pregevoli porte intarsiate dal Casari nel Settecento ed una grande tela raffigurante l'Annunciazione.
La chiesa della Pietà del Quattrocento.
Il palazzo del Podestà o dei Priori è un edificio trecentesco a forma rettangolare con loggiato sottostante e bifore ogivali, ha attigua la Torre civica con merli e beccatelli. Conserva un affresco del Cinquecento ed ospita la Pinacoteca Civica.
Il palazzo comunale, edificato nell'Ottocento su un precedente edificio di epoca medievale, presenta un loggiato in stile neoclassico. Al suo interno è situato il Teatro Nicola degli Angeli con soffitto dipinto alla fine dell'Ottocento dal Ferri.
Palazzo Narcisi del XVIII secolo.
Palazzo Tomassini-Barbarossa.
Palazzo Chigi-De Santis.
Palazzo Calcaterra.
Palazzo Tomassini.
Le porte medievali.
La pinacoteca civica conserva reperti archeologici piceni e romani, opere di artisti locali e stranieri, contemporanei e non.
Il Museo delle arti e dei mestieri.